El gigante Waston es parte de la cantera Morada y debutó en la institución en 2008. Gracias a su altura y buen juego áreo destacó en Saprissa y en clubes nacionales como Pérez Zeledón, por lo que pronto se convirtió en un futbolista de gran importancia para la institución, siendo campeón en 2008 y 2014. Este último año, Kendall firmó su primer contrato profesional en el extranjero (Vancouver Whitecaps), y así desarrolló gran parte de su carrera en la Major League Soccer (MLS). Pero, el año 2021 el gigante regresó a casa como refuerzo para el Torneo de Clausura.